Winsloe leidde een leven dat in strijd was met de verwachtingen van haar familie en haar omgeving en ze creëerde werken die de moeilijkheden tonen van een vrouw die zich niet wil aanpassen. De rol die voor haar was weggelegd ,was die van een soldatenvrouw, in plaats daarvan wou ze beeldhouwster worden. Toch voldeed ze in 1913 aan de wens van haar familie door te trouwen met de Hongaarse Baron Ludwig Hatvany.
Haar eerste literaire werk “Das schwarze Schaf” dateert uit de eerste jaren van haar huwelijk. Het ongepubliceerde verhaal gaat over een meisje dat een sociale buitenstaander is, zowel op school en in haar carrière als kunstenares. Ze wordt pas geaccepteerd als ze trouwt met de juiste man.
Winsloe´s echte leven verliep moeilijk. Haar man had ontelbaar vele affaires en ze trok naar Munchen waar ze opnieuw begon te beeldhouwen en professioneel begon te schrijven.
Haar boek “Männer kehren heim” toont wat haar motiveert om te schrijven; de vraag of je seksuele identiteit pas in een maatschappij die gericht is op het traditionele gendermodel. In het boek wordt een meisje verschillende keren aangerand door soldaten en om zich te beschermen doet ze tijdens de rest van de oorlog de kleren van haar broer aan.
In 1930 werd haar toneelstuk “Ritter Nérestan” voorgesteld in Leipzig. Onder de naam “Gestern und heute” werd het stuk herhaald in Berlijn en begon de echte schrijfcarrière van Winsloe. Het werk werd beroemd toen het werd verfilmd als “Mädchen in Uniform”.
Het toneelstuk gaat over het schoolmeisje Manuele von Meinhardis die naar een strenge Pruisische meisjeskostschool wordt gestuurd. Ze wordt verliefd op een van de leraressen, Fräulein von Bernburg. Nadat ze de mannelijke hoofdrol heeft vertolkt tijdens een schooltoneelstuk wordt Manuela dronken en verklaart ze in het openbaar haar liefde voor de lerares. De directrice beschouwt haar gevoelens als “zondig” en “morbide” en besluit dat Manuela van school wordt gestuurd. Manuela kan het niet aan om zonder haar geliefde te zijn en ze wil zelfmoord plegen.
Er werden twee eindes gemaakt voor de filmversie. In de ene versie sterft Manuela en in de andere versie wordt ze gered door haar klasgenoten. Deze laatste versie werd niet gesmaakt door de Amerikaanse censoren. Daarom was de eerste versie jarenlang de enige versie die beschikbaar was in de Verenigde Staten.
Winsloe begon een lesbische relatie met de Amerikaanse journaliste Dorothy Thompson in de vroege jaren 1930 maar ze beëindigde deze tegen 1935. Thompson leek er problemen mee te hebben om te leven als lesbienne en Winsloe vond geen werk in de Verenigde Staten.
Winsloe´s boek “Life Begins” (1935), enkel gepubliceerd in het Engels, gaat over een jonge beeldhouwster die genoeg moed verzamelt om in het openbaar met de vrouw van wie ze houdt, te leven. De heldin van haar laatste boek “Passagiera” (1938) heeft echter dit zelfvertrouwen verloren. Haar identiteit als vrouw en zelfs als individu verdwijnt wanneer ze zich laat opnemen in de mensenmassa aan boord van een oceaanschip.
Winsloe bleef schrijven en maakte ook filmscripts. Eén van deze films “Aiono” (1943) keert terug naar haar vroeger thema door een Finse vluchtelinge te tonen die zich kleedt als man om te kunnen overleven.
Winsloe was actief in de antifascistische beweging in Frankrijk en verborg zelf vluchtelingen in het huis dat ze deelde met haar geliefde, de Zwitserse schrijfster Simone Gentet. Onder omstandigheden die nooit helemaal duidelijk werden, werden beiden vrouwen vermoord aan het begin van juni 1944.
In deze korte roman gaat het over een Engels meisje dat verliefd wordt op de directrice van haar school in Frankrijk. Het verhaal doet denken aan Christa Winsloe’s “Mädchen in Uniform” en Lilian Helman’s “The Children Hour” over lesbische gebeurtenissen in meisjesscholen.
